Компания была основана в 1986г. на волне интереса и ностальгии к морским путешествиям под парусами. У Windstar Cruises непростая история – смена собственников, потеря одного судна в результате пожара. С 2011г. компанией владеет Xanterra Parks & Resorts Inc., вложившая 18млн. $ в реконструкцию трёх парусников.
В 2013г. принято решение о приобретении трёх небольших судов Seabourn Pride, Seabourn Spirit и Seabourn Legend у компании Seabourn Cruise Line. За счёт инвестиций материнской компании Windstar Cruises переживает период возрождения.
Особенностью 3х парусников является полностью автоматическое управление парусами с помощью компьютера.
Круизы выполняются во всех регионах мира, кроме Австралии и Южной Америки. Рассчитаны на пассажиров всех возрастов. На борту организуются свадебные церемонии, что привлекает молодожёнов для проведения романтического медового месяца под парусами.
Размер судов позволяет им заходить в небольшие бухты, недоступные для больших лайнеров. Суда Windstar имеют морскую платформу, с которой удобно заниматься водными видами спорта — виндсерфинг, водные лыжи, катание на каяках и «бананах», снорклинг.
Компания относится к классу премиум. Стоимость каюты от 300$ в сутки. Чаевые и алкогольные напитки оплачиваются дополнительно.
Русского сервиса на борту нет. Круизы компании в России продают несколько туроператоров. Сайт windstarcruises.ru не является официальным сайтом Windstar. Это проект туроператора ВИП Круиз.
В конце 2018г. компания бъявила о глобальной реновации 3 своих судов класса Star стоимостью 250 млн. $. Программа названа Star Plus инициатива. Она подразумевает увеличение длины Star Pride, Star Breeze и Star Legend с 134 до 159 метров, замену двигателей на экологически чистые.